Telltale Texas Hold 'Em vous plonge dans une tournoi de poker contre 4 personnages composé de Harry Weinhead, homme d'affaires rusés, Boris Krinkle, le gros dur, Theodore Dudebrough, un fainéant cool, ou encore Grandma Shaky, une vieille excentrique.  Le Texas Hold'em est la variante du poker actuellement la plus jouée et le but est de gagner de l'argent, même de manière symbolique, en ayant la meilleure main ou en faisant coucher les autres joueurs, meme si pour cela il vous faut bluffer.

Heureusement un tutorial est présent avec le jeu pour vous expliquer toutes les règles de la compétition. Mais contrairement à un jeu de poker classique, les personnages parlent beaucoup et semblent cacher des secrets.